hypoxanthine

hypoxanthine Oltre alla xantina, è un prodotto di degradazione del metabolismo delle purine. Viene ulteriormente scomposto in acido urico. Le malattie possono manifestarsi sia quando la sua degradazione ad acido urico è inibita sia quando il suo riciclaggio attraverso la via di salvataggio è disturbato.

Cos'è l'ipoxantina?

L'ipossantina è un derivato purinico e viene prodotto quando le basi puriniche adenina e guanina vengono scomposte. Insieme alla xantina, è un intermedio nella sintesi dell'acido urico. Sotto l'influenza della xantina ossidasi, l'ipoxantina viene solitamente scomposta prima in xantina e poi in acido urico.

Come tutti i derivati ​​purinici, è costituito da due anelli eterociclici contenenti sei o cinque atomi. Ci sono un totale di nove atomi negli anelli. Ci sono cinque atomi di carbonio e quattro di azoto. Due atomi di carbonio appartengono a entrambi gli anelli. Un gruppo idrossile è legato all'atomo di carbonio in posizione 6. Tramite gli effetti di stabilizzazione, la molecola può esistere in diverse forme tautomeriche che sono in equilibrio tra loro. L'ipossantina è costituita da cristalli solidi trasparenti che fondono a 250 gradi. Non si dissolve in acqua fredda o alcool. Tuttavia, è facilmente solubile in acqua calda, acidi o alcali.

Funzione, effetto e compiti

Come accennato, l'ipoxantina è un prodotto intermedio nella scomposizione delle basi puriniche. L'enzima xantina ossidasi lo ossida in xantina. Insieme alla xantina, viene poi scomposto in acido urico con l'aiuto della xantina ossidasi. La differenza tra ipoxantina e xantina è che la xantina ha anche un gruppo idrossile attaccato alla posizione 2.

Inoltre, l'ipoxantina può essere scomposta in acido urico e reimmessa nel metabolismo delle purine attraverso la via di salvataggio.Al contrario, la xantina si scompone solo in acido urico. Ipoxantina e ribosio formano il nucleoside inosina. L'inosina è incorporata nell'anticodone del tRNA in casi molto rari. Viene utilizzato nella produzione di primer degeneri che avviano una reazione a catena della polimerasi. È una base neutra che può accoppiarsi con tutte le basi azotate. Tuttavia, l'associazione con la citosina è energeticamente la migliore.

Un altro importante composto derivato dall'ipoxantina è l'inosina monofosfato. Questo composto è un estere di acido fosforico di inosina. L'inosina monofosfato (IMP) è un intermedio chiave per la sintesi di guanosina monofosfato (GMP) e adenosina monofosfato (AMP), entrambi utilizzabili nuovamente per la sintesi degli acidi nucleici. La sintesi dell'IMP avviene dall'ipossantina direttamente attraverso la via di salvataggio. I due enzimi AICAR formiltransferasi / ciclasi IMP e ipoxantina guanina fosforibosiltransferasi sono in gran parte responsabili di questo. Pertanto, l'ipoxantina si trova all'interfaccia tra la scomposizione delle basi puriniche per formare acido urico e l'accumulo di acidi nucleici. L'inosina monofosfato viene anche utilizzata come esaltatore di sapidità.

Istruzione, occorrenza, proprietà e valori ottimali

L'ipossantina si forma come prodotto intermedio nel metabolismo delle purine e si trova sulla soglia tra la scomposizione e la ricostruzione delle basi puriniche. Se viene ossidato in xantina dall'enzima xantina ossidasi, la reazione inversa alle basi azotate adenina e guanina non è più possibile.

L'ipossantina è prodotta dalla base purinica dell'adenina, mentre la scomposizione della guanina porta alla xantina. Tuttavia, le reazioni dei vari nucleosidi e nucleotidi sono collegate tra loro tramite una rete complicata. I nucleotidi dell'adenosina portano direttamente all'ipossantina, con AMP come sostanza chiave. Tuttavia, GMP può anche essere convertito in AMP tramite IMP e adenilosuccinato. L'AMP porta quindi all'ipossantina attraverso la formazione di adenosina e inosina, tra le altre cose. Oltre alla guanina e all'adenina, l'ipoxantina può quindi produrre anche nucleotidi come elementi costitutivi dell'acido nucleico attraverso il percorso di salvataggio.

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Malattie e disturbi

Diversi disturbi possono insorgere in relazione all'ipoxantina. Quando la purina viene scomposta, l'ipoxantina e la xantina vengono prodotte allo stesso modo. L'ipossantina viene convertita in xantina dalla xantina ossidasi. Lo stesso enzima poi scompone la xantina in acido urico.

Tuttavia, quando la xantina ossidasi è assente, la xantina e l'ipoxantina si accumulano nel sangue. I livelli di acido urico sono molto bassi. Tuttavia, è principalmente la concentrazione di xantina che aumenta, perché l'ipoxantina ha la possibilità di essere riciclata attraverso il percorso di salvataggio. Si sviluppa il quadro clinico della xantinuria. L'escrezione di xantina nelle urine può aumentare del 1500 percento. I valori di ipoxantina non aumentano di molto. Le alte concentrazioni di xantina possono danneggiare i reni. Se l'assunzione di liquidi è scarsa, possono formarsi calcoli renali o calcoli nel tratto urinario. È anche possibile l'escrezione di cristalli di urina.

In casi molto gravi, può portare a insufficienza renale fatale. Tuttavia, poiché la xantina e l'ipoxantina hanno un certo grado di solubilità in acqua, la migliore terapia è bere molto. Dovrebbero essere evitati cibi ricchi di purine come pesce, cozze, legumi o birra. Tuttavia, esistono anche forme più gravi di xantinuria. Oltre a gravi malattie renali, questo può portare a ritardato sviluppo intellettuale, autismo o persino disturbi dello sviluppo dei denti. Poiché l'ipoxantina può anche essere riciclata attraverso la via di salvataggio, a differenza della xantina, le interruzioni all'interno di questo processo portano ad una maggiore formazione di acido urico, perché funziona solo la via di scomposizione delle basi puriniche.

L'ipoxantina risultante può essere ossidata solo in xantina, che a sua volta viene convertita in acido urico. Spesso c'è un difetto ereditario nell'enzima ipoxantina guanina fosforibosil transferasi. La concentrazione di acido urico nel sangue aumenta bruscamente, il che può portare alla precipitazione di cristalli di acido urico nelle articolazioni. Il risultato sono attacchi di gotta. Nei casi più gravi si sviluppa la sindrome di Lesch-Nyham.