adenina

adenina è un composto aromatico eterobiciclico con una spina dorsale purinica che, come base di un nucleo organico, insieme ad altre tre basi, costituisce uno dei mattoni fondamentali dell'informazione genetica nel DNA e nell'RNA.

Inoltre, l'adenina sotto forma di nucleoside o nucleotide svolge un ruolo importante nel metabolismo come NAD, FADH2 o ATP, soprattutto nel bilancio energetico delle cellule, nei mitocondri.

Cos'è l'adenina

Adenina con la formula molecolare chimica C5N5H5 è costituito da un anello aromatico eterobiciclico (struttura purinica di base) con un gruppo amminico attaccato (NH2). Viene quindi chiamata anche adenina Aminopurine designato. È un solido giallo pallido che sublima a 220 gradi Celsius, cioè cambia direttamente nello stato gassoso ed è solo scarsamente solubile in acqua.

L'aggiunta di una molecola di zucchero desossiribosio trasforma l'adenina in desossiadenosina, uno dei 4 mattoni che compongono il DNA a doppia elica. La deossitimidina, che è formata dalla timidina e dalla molecola di desossiribosio anch'essa collegata, funge da base complementare. Nel caso dell'RNA, questo è un processo leggermente modificato. L'adenina diventa adenosina attraverso l'aggiunta di una molecola di zucchero D-ribosio. L'adenosina assume la posizione di deossiadenosina nel DNA dell'RNA. La base complementare non è la timina, ma l'uracile sotto forma di uridina.

Inoltre, l'adenosina costituisce la struttura di base dei nucleotidi ATP, ADP e AMP, che svolgono un ruolo importante nel bilancio energetico delle cellule. L'adenosina svolge anche importanti funzioni come cofattore in un certo numero di enzimi, ormoni e neuromodulatori come il coenzima A, NADPH e NADH.

Funzione, effetto e compiti

Come parte di un filamento della doppia elica del DNA, l'adenosina forma la coppia di basi adenina-timina (A-T) tramite due legami idrogeno con il nucleo complementare della timina sotto forma di deossitimidina. Nell'RNA prevalentemente a filamento singolo, l'adenina ha una funzione analoga; tuttavia, nella formazione del filamento complementare, l'mRNA (RNA messaggero), la base complementare non è la timidina, ma l'uracile.

Come componente del DNA e dell'RNA, l'adenina non è direttamente coinvolta nei processi metabolici, ma serve solo, insieme alle altre basi azotate, a codificare le sequenze di amminoacidi per la sintesi delle proteine ​​corrispondenti. Parte del metabolismo energetico di quasi tutte le cellule, chiamato catena respiratoria, consiste essenzialmente in una serie di processi di ossidazione e riduzione, i cosiddetti processi redox. L'adenosina, che è fosforilata per formare adenosina trifosfato (ATP), è di importanza centrale all'interno della catena respiratoria. L'ATP rilascia un gruppo fosforo e quindi diventa adensoindifosfato (ADP) o adenosina monofosfato (AMP). Nel complesso, è un processo esotermico che utilizza la scomposizione dei carboidrati per generare energia per il metabolismo e ad es. B. provvede al lavoro muscolare.

In questa funzione, l'adenina o l'adenosina è direttamente coinvolta nelle reazioni chimiche. Un importante componente dinamico nella catena delle reazioni redox è anche il trasferimento di elettroni da elettroni legati all'idrogeno (H) o ad altri trasportatori di elettroni. Anche qui l'adenina e l'adenosina sono componenti funzionali di enzimi o catalizzatori come la nicotina diammide (NAD) e altri, che alla fine scompongono l'ossidazione (combustione) dell'idrogeno in acqua in molti passaggi individuali controllati cataliticamente e sono quindi disponibili per il metabolismo senza causare danni da combustione .

Istruzione, occorrenza, proprietà e valori ottimali

Secondo la formula chimica C5N5H5, l'adenina è costituita dagli elementi costitutivi di base carbonio, azoto e idrogeno, che sono tutti abbondanti in natura. Non sono richiesti oligoelementi o minerali rari. Di conseguenza, non è necessario temere una mancanza di materie prime per la sintesi, ma piuttosto un problema nel processo di produzione del corpo.

Poiché la sintesi richiede tempo e richiede molta energia, circa il 90% delle volte il corpo utilizza un percorso diverso, sintetizza l'adenina attraverso il riciclaggio. Nel corso del metabolismo delle purine, l'adenina si ottiene come prodotto di degradazione da composti più complessi. L'adenina diventa biochimicamente efficace come nucleoside solo attraverso l'aggiunta di una molecola di desossiribosio. Questo trasforma l'adenina in desossiadenosina. Con un'ulteriore aggiunta da uno a tre residui di fosfato, la deossiadenosina diventa un nucleotide chiamato adenosina monofosfato (AMP), adenosina monofosfato ciclico (cAMP), adenosina difosfato (ADP) o adenosina trifosfato (ATP).

In base ai diversi compiti dell'adenina e alle sue manifestazioni biochimicamente attive in un ambiente che corrisponde a requisiti che cambiano dinamicamente e l'adenina libera non si verifica nella circolazione del corpo, non è possibile misurare alcun livello di adenina. Conclusioni indirette su un metabolismo purinico intatto possono essere tratte solo osservando e misurando determinati processi metabolici.

Malattie e disturbi

Il disturbo metabolico più noto, di fatto ma raro, che si verifica in relazione alla produzione propria di adenina e alle sue forme bioattive è la sindrome di Lesch-Nyhan. È un difetto genetico sul cromosoma x. La mutazione genetica porta ad una completa carenza di ipoxantina guanina fosforibosil transferasi (HGPRT).

La mancanza di HGPRT porta ad un disturbo nel metabolismo purinico, per cui non è più necessario il riciclo delle basi puriniche ipoxantina e guanina, che normalmente avviene. Invece, il corpo è costretto a produrre continuamente adenina tramite neosintesi. Ciò porta a una quantità eccessiva di acido urico e alla precipitazione di cristalli di acido urico, che possono causare gotta o formazione di calcoli urinari nelle articolazioni. Inoltre, i neonati presentano tipicamente deficit di sviluppo mentale e una maggiore autoaggressione.

Un'altra rara malattia ereditaria è la malattia di Huntington. C'è un difetto genetico sul cromosoma 4. La sequenza di basi citosina-adenina-guanina con 10-30 ripetizioni si trova solitamente lì in un determinato gene. Se ci sono più di 36 di queste cosiddette ripetizioni di triplette dovute a una mutazione genetica, si verifica la malattia ereditaria Malattia di Huntington. Nel corso della malattia ci sono problemi motori e danni ai nervi che non possono essere curati.