glicosidi

glicosidi sono sostanze organiche o sintetiche che derivano dalla condensazione reversibile di due o più zuccheri ad anello o dalla condensazione di uno zucchero con un'ampia varietà di alcoli tramite un cosiddetto legame glicosidico, per cui una molecola di H2O viene separata in ogni caso. I glicosidi sono sintetizzati da molte piante in una varietà quasi ingestibile, e alcuni di loro sono di grande importanza medica per l'uomo, ad esempio come glicosidi cardiaci o come i cosiddetti antibiotici aminoglicosidici.

Cosa sono i glicosidi?

Glicosidi o glicosidi sono composti organici in cui almeno un residuo alcolico (R-OH) è legato all'atomo di carbonio anomerico di almeno un residuo zuccherino tramite un legame glicosidico. Il legame glicosidico è formato dalla condensazione di uno zucchero ciclico con un residuo alcolico o un altro zucchero. Lo zucchero può avere un anello di cinque o sei membri, ciascuno con un nome diverso.

Con ogni legame glicosidico viene scissa una molecola d'acqua (H2O). Il legame glicosidico è così diffuso e così diversificato nelle piante che la sua importanza può essere paragonata al legame peptidico nella costruzione di polipeptidi e proteine.

Esiste una varietà difficilmente gestibile di glicosidi, che sono rinforzati a causa della diversa struttura tridimensionale delle molecole con la stessa formula molecolare chimica. I glicosidi non solo possono essere sintetizzati tramite processi metabolici nelle cellule vegetali, ma alcuni sono anche prodotti industrialmente utilizzando processi enzimatici o non enzimatici. Alcuni dei glicosidi, come alcuni flavonoidi e i cosiddetti glicosidi cardiaci, sono medicinali importanti nella produzione di farmaci.

Effetto farmacologico

Alcuni glicosidi servono alle piante per allontanare i germi patogeni o anche per proteggerli dai predatori. Le tossine necessarie possono essere immagazzinate sotto forma di un glicoside come tossina inattiva in inclusioni di piccole cellule (vacuoli o lisosomi). Se necessario, la tossina inattivata può essere rilasciata e riattivata da una specifica glicosidasi corrispondente al glicoside.

Alcuni glicosidi sono utilizzati dall'industria farmaceutica per i loro effetti farmacologici. Questi sono principalmente alcuni flavonoidi, glicosidi cardiaci e glicosidi fenolici. Dei circa 6.500 flavonoidi conosciuti, alcuni mostrano un effetto di miglioramento dei vasi. Puoi attenuare l'infiammazione inibendo l'istamina.

Sono anche note proprietà antispasmodiche ed effetti antivirali di alcuni flavonoidi. Viene valutato anche l'effetto antiossidante dei flavonoidi. Va notato, tuttavia, che l'effetto antiossidante della quercetina, che si può trovare in molte piante come ingrediente secondario, viene neutralizzato consumando solo un po 'di latte.

Alcuni flavonoidi possono abbassare il colesterolo totale senza alterare le frazioni HDL, in modo che anche l'importante quoziente di colesterolo LDL e colesterolo HDL migliora. Il valore target del quoziente è tre o meno.

A causa delle loro proprietà antiossidanti, alcuni flavonoidi presenti in natura (mele, tè verde, mirtilli, mirtilli rossi, cipolle) hanno anche un certo effetto protettivo contro il cancro.

Di particolare importanza rivestono i cosiddetti glicosidi cardiaci, nel caso dei glicosidi digitalici possono aumentare la forza di contrazione del muscolo cardiaco, ridurre la frequenza cardiaca e rallentare la conduzione elettrica dell'eccitazione. I glicosidi cardiaci non si trovano solo nella ben nota digitale (digitale), ma anche in molte altre piante come l'adone, l'erba del vescovo, il mughetto e poche altre.

La pelle di alcuni rospi velenosi contiene glicosidi cardiaci sotto forma di bufadienolidi, che erano usati come veleni per le frecce. Dal gruppo dei glicosidi fenolici o glicosidi fenilici, l'arbutina e vari antrachinoni hanno una speciale importanza farmacologica a causa del loro effetto lassativo.

Applicazione e uso medico

Oltre agli effetti antiossidanti di alcuni flavonoidi, uno studio a lungo termine condotto dalla California ha dimostrato che la fisetina, un flavonoide trovato nel cespuglio della parrucca, ha effetti positivi sulla memoria a lungo termine.

I glicosidi digitalici, che si ottengono da guanti digitali lanosi e rossi, tra le altre cose, vengono utilizzati a causa dei loro effetti farmacologici nell'insufficienza cardiaca e nella tachicardia (palpitazioni) causate da seni o nodi AV con una frequenza di battiti continui di oltre 100 battiti al minuto. I glicosidi cardiaci come la digossina e la digitossina vengono spesso somministrati in combinazione con un ACE inibitore e / o un beta bloccante e un diuretico.

L'arbutina e alcuni antraquinoni, entrambe sostanze appartenenti ai glicosidi fenolici, sono utilizzati farmacologicamente per il loro effetto lassativo. Entrambi i principi attivi fanno spesso parte dei lassativi. Va notato che l'idrochinone, un prodotto rimodellante di arbutina, non deve essere assunto più di cinque volte l'anno per non più di una settimana alla volta, poiché dosi più elevate possono danneggiare il fegato.

Rischi ed effetti collaterali

Nel caso di terapia farmacologica contenente i glicosidi cardiaci digossina e digitossina, si deve tener conto che l'emivita della digossina è di 1,5 giorni e quella della digitossina, per via della circolazione enteroepatica, anche di 7 giorni. Ciò significa che in caso di sovradosaggio, che può portare a gravi aritmie cardiache, disturbi della vista, malessere e vomito, è necessaria la lavanda gastrica e la somministrazione di carbone attivo. Inoltre, il ciclo enteroepatico può essere interrotto con la colestiramina, in modo da aumentare l'escrezione di digitossina.

I glicosidi cianogenici si trovano spesso nelle piante nelle loro foglie verdi. Servono per proteggere dai predatori. Le foglie danneggiate rilasciano il glicoside cianogeno e la corrispondente glicosidasi, che scinde il glicoside e rilascia l'acido cianidrico (cianuro). Il cianuro (HCN) è altamente tossico per quasi tutti gli organismi perché paralizza la catena respiratoria e provoca sintomi di avvelenamento in pochi secondi. Tuttavia, la concentrazione di glicosidi cianogeni nelle foglie delle piante è solitamente così bassa che non vi è alcun pericolo per l'uomo.

E 'ampiamente nota la glicoside cianogenica amigdalina, che è presente nei chicchi di mandorle amare e albicocche e può provocare sintomi se consumata in eccesso.