triazoli

A triazoli sono composti chimici speciali caratterizzati da una struttura ad anello. Tutti i triazoli hanno sempre la formula chimica C2H3N3. Questa formula indica che i triazoli sono composti da cinque atomi. Ogni singola molecola è composta da due atomi di carbonio e tre atomi di azoto.

Cosa sono i triazoli?

I triazoli sono generalmente composti aromatici eterociclici e sono costituiti da un anello a cinque atomi. Questo anello è costituito da atomi di carbonio e azoto.

Da un punto di vista chimico, i triazoli esistono in due diverse forme isomeriche. Da un lato ci sono i cosiddetti 1,2,3-triazoli, dall'altro gli 1,2,4-triazoli. A seconda di come gli atomi di azoto nel triazolo sono disposti nell'anello eteroaromatico a cinque membri, ci sono due triazoli isomerici. Esistono due cosiddette forme tautomeriche. L'unica differenza tra queste forme è la posizione dell'atomo di azoto all'interno dell'anello. Un atomo di idrogeno è a sua volta legato a questo atomo di azoto.

In linea di principio, va notato che gli 1,2,3-triazoli possono esistere in due diverse forme tautomeriche, l'1H-1,2,3-triazoli o i 2H-1,2,3-triazoli. La situazione è simile con gli 1,2,4-triazoli, di cui esistono sia 1H-1,2,4-triazoli che 4H-1,2,4-triazoli.

Da un punto di vista farmacologico, i triazoli sono una categoria a parte all'interno degli antimicotici. I farmaci antifungini sono agenti speciali efficaci contro i funghi. I cosiddetti antimicotici triazolici comprendono, ad esempio, i principi attivi fluconazolo, itraconazolo, posaconazolo e voriconazolo.

Effetto farmacologico

Fondamentalmente, i triazoli sono antimicotici. Per capire come funzionano i triazoli, è quindi fondamentale dare uno sguardo più da vicino alla struttura dei funghi. La parete cellulare dei funghi è costituita dai cosiddetti zuccheri multipli e dalla sostanza chitina. La chitina non si trova solo nei funghi, ma svolge anche un ruolo centrale nella struttura dei gusci degli insetti.

All'interno della parete cellulare dei funghi c'è una membrana cellulare, la cui parte principale è costituita dalla sostanza ergosterolo. È qui che le membrane cellulari dei funghi differiscono da quelle umane. Invece, la sostanza colesterolo è presente nelle cellule umane.

I funghi producono l'importante sostanza ergosterolo per la struttura delle loro stesse membrane cellulari. La produzione avviene passo dopo passo sulla base della sostanza squalene. Tutti i moderni principi attivi e farmaci contro i funghi attaccano la formazione della sostanza ergosterolo. Proprio come i triazoli, anche gli imidazoli inibiscono la terza fase della produzione di ergosterolo.

A tal fine, i due principi attivi bloccano l'enzima necessario per la conversione. Di conseguenza, non vengono prodotti ergosterolo ma altri materiali da costruzione. Queste sostanze difettose compromettono i processi metabolici necessari per la riproduzione dei funghi. Questo è il motivo per cui i triazoli hanno un effetto fungistatico o inibitore della riproduzione.

Alcuni triazoli portano al fatto che i materiali da costruzione dei funghi sono notevolmente cambiati. Una corretta struttura delle membrane dei funghi non è quindi più possibile. Di conseguenza, emerge l'interno della cellula, che porta alla morte del fungo. Pertanto, alcuni triazoli hanno anche un effetto fungicida o letale.

Un tipico rappresentante di questo gruppo, il principio attivo fluconazolo, ha un effetto fungistatico con dosi terapeutiche nella maggior parte dei casi. A dosi più elevate, tuttavia, mostra anche effetti fungicidi su alcuni organismi. La sostanza interviene nel processo di conversione del lanosterolo nella molecola dell'ergosterolo. Ciò porta a difetti nelle membrane cellulari delle cellule fungine. Nelle cellule umane, tuttavia, l'effetto del fluconazolo è molto più debole.

Fondamentalmente, il fluconazolo è caratterizzato da uno spettro di attività relativamente ampio. La sostanza è principalmente efficace contro i funghi patogeni, ad esempio Candida, Epidermophyton, Histoplasma capsulatum, Cryptococcus neoformans o Microsporum.

Applicazione e uso medico

I triazoli sono utilizzati in molte diverse aree di applicazione. Numerosi derivati ​​sono usati come farmaci, in particolare come agenti antifungini. I farmaci di uso frequente sono ad esempio il fluconazolo e l'itraconazolo.

Oltre al loro uso in medicina, i triazoli vengono utilizzati anche, ad esempio, come agenti di protezione delle colture. Anche qui beneficia del loro effetto fungicida. Gli agenti tipici includono, per esempio, ciproconazolo, epossiconazolo, esaconazolo, tebuconazolo e triadimenolo. Ci sono alcune malattie delle piante che solo i triazoli possono essere usati per controllare.

Nel contesto dell'uso medico degli antimicotici triazolici, è possibile l'applicazione sia locale che sistemica. Gli antimicotici che vengono applicati in modo sistemico, tuttavia, richiedono uno studio attento dei possibili effetti collaterali. Il fluconazolo antimicotico, ad esempio, è utilizzato nella terapia sia topica che sistemica per varie infezioni fungine, come candidosi mucose, infezioni fungine mucocutanee sistemiche e gravi.

Rischi ed effetti collaterali

Come parte della terapia con triazoli, sono possibili diversi potenziali effetti collaterali e reclami, che variano a seconda del singolo caso. Questo a volte porta a nausea e vomito e prurito sulla pelle.

Inoltre, a volte si verificano disturbi della funzionalità epatica. Inoltre, alcune delle urine cambiano colore durante il trattamento. Se si verificano effetti collaterali o altri disturbi durante o dopo la terapia con triazoli, consultare immediatamente un medico e, se necessario, interrompere il farmaco.