xanthine

xanthine si pone come prodotto intermedio nella scomposizione dei nucleotidi purinici in acido urico. Rappresenta quindi una molecola centrale nel quadro del metabolismo degli acidi nucleici.Se la degradazione della xantina viene disturbata, si verifica la cosiddetta xantineuria.

Cos'è la xantina?

La xantina è un prodotto intermedio nella degradazione delle purine nell'organismo I composti di partenza più importanti sono le basi puriniche adenina e guanina, che derivano dal metabolismo degli acidi nucleici. È anche la sostanza principale nel gruppo xantina.

La xantina è costituita da un anello etero con sei atomi, a cui è collegato un altro anello etero con cinque atomi. La struttura di base delle xantine contiene un atomo di azoto nelle posizioni 1, 3, 7 e 9. Le posizioni 4 e 5 contengono ciascuna atomi di carbonio che appartengono a entrambi gli anelli. Le rimanenti delle 9 posizioni totali sono costituite da atomi di carbonio a cui sono legati diversi atomi o gruppi di atomi a seconda del composto. Nel caso della xantina, le posizioni 2 e 6 sono idrossilate.

Tuttavia, quando la struttura dell'aroma viene scomposta, lo ione idrogeno del gruppo idrossile migra nell'anello di azoto. Nel processo, si formano doppi legami C = O e singoli legami NH. La xantina è un solido incolore e cristallino con un punto di fusione di 360 gradi. È solo scarsamente solubile in acqua fredda e moderatamente solubile in acqua calda. Si dissolve anche in alcool. Le xantine comprendono anche i principi attivi caffeina, teobromina e teofillina.

Funzione, effetto e compiti

Come accennato in precedenza, la xantina è un prodotto intermedio nella scomposizione delle purine nel corpo. La reazione inversa dalla xantina alle basi puriniche non è possibile. Una volta che si è manifestato, viene escreto dal corpo, convertendolo in acido urico.

Questo processo rimuove gran parte dell'azoto nel corpo. Le basi puriniche come componenti degli acidi nucleici sono sintetizzate dagli amminoacidi. Durante la sintesi non vengono prodotte basi puriniche libere, solo i loro nucleotidi. Il ribosio fosfato funge da molecola di partenza, sulla quale viene sintetizzata la struttura di base della base purinica aggiungendo atomi e gruppi di atomi. Questi gruppi di atomi provengono dal metabolismo degli amminoacidi. Poiché questo processo richiede molta energia, le basi puriniche vengono recuperate dagli acidi nucleici tramite la cosiddetta via di salvataggio e reincorporate negli acidi nucleici come mononucleotide.

La nuova sintesi delle basi puriniche e la loro scomposizione sono equilibrate. Migliore è il percorso di salvataggio, cioè il riciclaggio delle basi puriniche, funziona, meno xantina e quindi anche acido urico il corpo produce. Quando questo processo viene disturbato, il tasso metabolico per la formazione di xantina aumenta. La formazione di xantina è catalizzata dall'enzima xantina ossidasi. Con l'aiuto della xantina ossidasi, si formano i prodotti intermedi della degradazione delle purine, ipoxantina e xantina. Oltre alla sua importante funzione di intermedio nella degradazione delle purine, la sua struttura chimica nel corpo ha anche un effetto stimolante.

Istruzione, occorrenza, proprietà e valori ottimali

La xantina si trova nel sangue, nei muscoli e nel fegato. Si forma durante l'idrossilazione delle basi puriniche nelle posizioni 2 e 6. È anche la sostanza principale di vari alcaloidi come caffeina, teobromina o teofillina. Queste sostanze si trovano in chicchi di caffè, cacao, foglie di tè, mate, guaranà o noci di cola e sono note per la loro effetto stimolante.

Lo stesso vale per la xantina. Un effetto stimolante è attribuito alla xantina. Nel vino si forma in piccola parte quando i lieviti si disgregano. Oltre agli altri derivati ​​della xantina, la xantina si trova anche nei chicchi di caffè, nel tè, nel mate e persino nelle patate. Si dice che l'effetto particolarmente stimolante del tè mate sia dovuto all'influenza della xantina. Come le altre basi puriniche, forma nucleosidi e nucleotidi. La xantosina nucleosidica è costituita dallo zucchero ribofuranosio e dalla xantina.

Un noto nucleotide è la xantosina monofosfato (XMP), che è formato da xantina, ribosio e fosfato. Il guanisimonofosfato (GMP) è formato dall'XMP nel corpo come elemento costitutivo di base dell'RNA. Come GMP, XMP viene utilizzato anche come esaltatore di sapidità. La xantina può formare coppie di basi con altre basi puriniche tramite legami idrogeno. Con l'aiuto della 2,4-diamminopirimidina e della xantina, vengono studiati accoppiamenti di basi insoliti per comprendere meglio i processi nel DNA.

Malattie e disturbi

Una malattia associata alla xantina è la cosiddetta xantineuria, che è una malattia metabolica genetica nel metabolismo delle purine. A causa di una mutazione, l'enzima xantina ossidasi (XO) non è funzionale o è solo parzialmente funzionale.

La xantina ossidasi è responsabile del catalizzatore della scomposizione dell'ipoxantina e della xantina in acido urico. Quando il guasto smette di funzionare, la xantina si accumula nel sangue. L'ipossantina può essere riciclata attraverso la via di salvataggio e restituita al metabolismo delle purine. Tuttavia, questo non è più possibile per la xantina. Poiché è solubile in acqua, può essere escreto nelle urine. I livelli di acido urico sono bassi. In rari casi questo può portare a depositi di xantina nei muscoli o in altri organi. In casi estremi, i calcoli xantinici nei reni portano a insufficienza renale acuta.

La xantinuria di tipo II è associata, tra le altre cose, ad autismo, ritardo mentale, cisti renali, nefrocalcinosi e diminuzione della densità ossea. Come terapia si consigliano molto bere e una dieta a basso contenuto di purine. La xantinuria può anche svilupparsi dal trattamento farmacologico della gotta con allopurinolo. L'allopurinolo agisce bloccando l'enzima xantina ossidasi per abbassare i livelli di acido urico. Invece di aumentare la produzione di acido urico, aumenta la concentrazione di xantina. Per prevenire la formazione di calcoli renali, l'assunzione di liquidi deve essere aumentata.