chinoloni

chinoloni rappresentano una classe separata di antibiotici, tutti hanno la stessa struttura chimica di base, che deriva dalla chinolina. È possibile produrre un gran numero di chinoloni diversi scambiando i sostituenti sul sistema ad anello contenente azoto.

Cosa sono i chinoloni?

Come struttura di base, i chinoloni hanno un sistema ad anello contenente azoto derivato dalla chinolina. Il sistema ad anello è composto da un anello benzenico e un anello piridinico. Nei chinoloni ci sono ancora un acido carbossilico e un gruppo carbonile sull'anello piridinico contenente azoto. Diversi sostituenti sono legati all'anello benzenico e all'atomo di azoto dell'anello piridinico.

Fondamentalmente, i chinoloni agiscono inibendo l'enzima batterico girasi. I fluorochinoloni inibiscono anche la crescita batterica in un altro modo biochimico, che, tuttavia, non è stato ancora del tutto compreso. A causa degli effetti estesi dei fluorochinoloni, hanno una vasta gamma di usi contro molti tipi di batteri.

Il principio attivo acido nalidixico, che non viene più utilizzato, funge da sostanza di partenza per la sintesi dei chinoloni. L'acido nalidixico, a sua volta, viene prodotto anche sinteticamente. In alternativa, i chinoloni non contenenti fluoro hanno un anello piperazinico nel punto corrispondente.

Lo spettro di attività dei chinoloni è molto ampio. Ci sono rappresentanti di questa classe di principi attivi che hanno un effetto limitato nonché effetti ampi e intensi. Il meccanismo di base dell'effetto antibatterico è lo stesso per tutti i chinoloni. Solo i sostituenti determinano l'intensità e la selettività della loro influenza.

Effetto farmacologico

L'effetto antibatterico dei chinoloni si basa sull'inibizione della girasi batterica. La girasi è un enzima che si trova solo nei batteri. Assicura la de-spiralizzazione e il ripristino della struttura a spirale del DNA. Il codice genetico del DNA batterico può essere letto e tradotto in proteine ​​solo allo stato de-spiralizzato.

Tuttavia, se la girasi è bloccata, il processo di scioglimento del DNA non è più attivo. Il DNA non può più essere letto correttamente, con il risultato che la crescita batterica è inibita. I batteri esistenti poi muoiono lentamente. Con i fluorochinoloni esiste un meccanismo aggiuntivo che porta all'inibizione della crescita di molti ceppi batterici. Tuttavia, questo processo non è ancora completamente compreso.

I sostituenti determinano la forza dell'effetto e allo stesso tempo anche quali batteri vengono combattuti. Alcuni chinoloni agiscono principalmente sui batteri gram-positivi, altri sui batteri gram-negativi. Oltre ai chinoloni, che hanno un ampio spettro di attività contro molti tipi di batteri, esistono anche chinoloni con uno spettro di attività molto limitato. Poiché la girasi si trova solo nei batteri, i chinoloni possono trattare solo le infezioni batteriche. Non hanno effetto contro funghi e virus.

Applicazione e uso medico

I chinoloni sono usati per combattere le infezioni batteriche. Per poter determinare quali antibiotici di questa classe di sostanze attive promettono le migliori possibilità di recupero, è necessario prima determinare il tipo di batteri. Perché non tutti i chinoloni sono efficaci contro tutti i batteri. Le diverse aree di applicazione derivano da questo fatto.

I farmaci possono essere somministrati in vari modi. Possono essere assunti per via orale come compresse, capsule o sotto forma di succhi o iniettati come soluzione per infusione. Tutti i chinoloni agiscono contro le infezioni del tratto urinario e dei reni. I farmaci norfloxacina o acido pipemidico possono essere utilizzati per le infezioni del tratto urinario. La norfloxacina è anche efficace contro la gonorrea della malattia a trasmissione sessuale (gonorrea). Farmaci come l'enoxacina possono essere utilizzati anche per infezioni respiratorie, polmonari o cutanee.

Il farmaco levofloxacina ha una gamma di applicazioni ancora più ampia. Oltre alle infezioni del tratto urinario e delle vie respiratorie, può essere utilizzato anche per trattare le infezioni della pelle, dei tessuti molli e degli occhi. I due farmaci ofloxacina e ciprofloxacina coprono la più vasta gamma di applicazioni. Oltre a infezioni ai reni, alle vie urinarie, alle vie respiratorie o alla pelle, le applicazioni includono infezioni alle ossa e alle articolazioni, infezioni del tratto digerente, della cistifellea, della zona dell'orecchio, del naso e della gola e degli occhi. Inoltre, la ciprofloxacina può essere utilizzata anche per la sepsi (avvelenamento del sangue), l'antrace o la fibrosi cistica (fibrosi cistica) nei bambini.

I fluorochinoloni sono assorbiti molto bene dai tessuti del corpo, quindi possono essere trovati rapidamente ovunque nel corpo. Pertanto, i fluorochinoloni possono essere utilizzati anche per combattere le infezioni che sono difficili da ottenere con altri farmaci, come le infezioni alle ossa o alla prostata.

Rischi ed effetti collaterali

I chinoloni interagiscono con altri farmaci che ne riducono l'efficacia o portano a effetti collaterali. L'efficacia dei chinoloni è ridotta dai sali bivalenti di calcio o magnesio e dagli antiacidi, poiché insieme formano complessi.

Se utilizzato con agenti antireumatici e steroidi, possono verificarsi stati di eccitazione. Inoltre, durante l'utilizzo del farmaco possono verificarsi diversi effetti collaterali. Si osservano nausea e vomito. La diarrea e il dolore addominale sono meno comuni.

In rari casi possono verificarsi disturbi neurologici come aumento dell'eccitabilità, irrequietezza, insonnia, vertigini o persino allucinazioni.

Vi è una maggiore sensibilità alla radiazione solare durante il trattamento con chinoloni. Prendere il sole o prendere il sole è controindicato durante la terapia con chinoloni. Gli studi indicano anche che i chinoloni hanno proprietà che danneggiano la cartilagine. Le aritmie cardiache sono possibili anche a causa di disturbi nella conduzione dell'eccitazione.

Gli effetti collaterali molto rari sono i cambiamenti nel numero di sangue e le reazioni allergiche. I chinoloni non devono essere somministrati durante la gravidanza o l'allattamento. Lo stesso vale per l'uso nei bambini e negli adolescenti. Una controindicazione è presente anche in caso di crampi cerebrali, grave insufficienza renale o aritmie cardiache.